La primera referencia a la Cofradía de la Humildad se hace en un documento fechado en 1606 donde se relata como hacían Estación de Penitencia las cofradías de disciplina de la ciudad a la Santa Iglesia Catedral.

De 1659 es otro documento en el que se habla de la participación de nuestra Cofradía Hermandad en la procesión del Viernes Santo en 1658. En el documento ya se hace constar la existencia del paso del Cristo Crucificado, uno de los cinco con los que llegó a contar nuestra Corporación y que eran: la Oración en el Huerto, el de “Adivina” que representaba la Bofetada, el titular, el Santísimo Cristo de la Humildad, el Crucificado antes mencionado y el paso de la Virgen, llamada de la Soledad, acompañada por San Juan Evangelista.

A finales del 2002 un entusiasta grupo de amigos, componentes de varias cofradías y hermandades de la ciudad persiguen el ideal de la refundación de esta antigua y olvidada Cofradía. Cuentan con el apoyo de la Parroquia y Comunidad Franciscana de San Juan de los Reyes. Encargan al afamado escultor D. Darío Fernández la ejecución de una nueva imagen del Cristo titular. Se redactan Ordenanzas, que son aprobadas por el Sr. Cardenal Arzobispo D. Antonio Cañizares, el día 22 de mayo de 2006.

El día 19 de mayo de 2007 fue bendecida la nueva imagen del Santísimo Cristo de la Humildad, durante la solemne Eucaristía que fue oficiada por D. Antonio Cañizares, Arzobispo Primado. Actuó de padrino el Hermano Mayor de la Cofradía de la Quinta Angustia de Sevilla y como testigos, el Hermano Mayor de la Hermandad del Santísimo Cristo del Perdón de Alcázar de San Juan y el Presidente de la Junta de Cofradías Hermandades y Capítulos de la Semana Santa de Toledo, en representación de todas corporaciones penitenciales toledanas.

El 19 de marzo del 2008 nuestra Cofradía Hermandad volvía a participar en la Semana Santa, este acontecimiento reunió una gran multitud de toledanos y curiosos que llenaban la plaza y no querían perderse este momento.